Han sido muchos los personajes ilustres que han visitado la ciudad. Desde Carlos V a Alfonso XIII, pasando por Catalina de Austria o los infantes don Fernando y doña Teresa.
En 1525, Catalina de Austria, hermana de Carlos V, para en Peñaranda para pernoctar en su camino hacia Portugal, a donde se dirige a contraer matrimonio con Juan III, el Piadoso. Es tal el entusiasmo que el señor de la villa, don Juan de Bracamonte, y su séquito demuestran durante el recibimiento, que el ruido y alboroto de los caballos y los gritos de los hombres provocan que la Infanta caiga de la mula que la transportaba. Los caballeros que la acompañan se enfadan y amenazan con quitar a Peñaranda su ya afamado mercado. Al final, todo quedó en un susto.
De diferente signo es la parada efectuada por Carlos V durante el viaje que realiza para dirigirse a Yuste, que será su último retiro. En esta ocasión, el emperador, ya enfermo, pernocta en la villa para seguir viaje hacia Santiago de la Puebla al día siguiente.
Es en el siglo XX cuando más personajes de la realeza transitan por las calles de Peñaranda. Los infantes don Fernando y doña Teresa, en 1907; S. A. doña Paz, en 1909; la infanta Isabel, en 1916; los reyes de España, Alfonso XIII y Victoria Eugenia, en 1922; S. A. R. el Príncipe de Asturias, en 1924, y, de nuevo, Alfonso XIII y la infanta Beatriz, en 1928. Todos fueron recibidos con entusiasmo y expectación.
Además de la realeza, otros personajes ilustres han visitado la localidad: Gabriel y Galán, Miguel de Unamuno, el tenor Fleta y Ramón y Cajal, cuyo hijo casó con una peñarandina. En 1926, Primo de Rivera inaugura el ferrocarril Ávila-Salamanca y Carmen Polo visita el hospital-asilo en 1937. Francisco Franco pasó varias veces por la localidad con motivo de la inauguración de los pantanos y en sus viajes a Salamanca.
De forma privada, y generalmente para comer en un conocido restaurante, numerosas personalidades hacen una parada en la localidad, entre ellos S. A. D. Juan de Borbón, conde de Barcelona.